Jim: You could have given me a song

Question

Y'know, I thought I'd lulled Jim over with my previous challenge. Turns out, Jim isn't so easy to lull over.

---

I woke up, got rid of the gunk in my eyes, and checked the time.

5:55 AM

Hmm, that's strange. I'm certain it's 8:30.

Ignoring the probably Jimmed clock, I went to my room, and turned on my laptop.

What awoke me was not the GRUB screen I'd known.

G+0 R+8 U-12 B+14 version 5.55

Ubuntu 15.10 (on /dev/sda5)
Ubuntu 16.04.1 (on /dev/sda12)
Operating System? (on /dev/sda/jim)

Jim, if you're reading this:

• a: learn Linux file conventions
• b: make your things less obvious

---

So, I opened up that GRUB entry, and was greeted with this:

I've been obsessed with something lately. Can you figure out what it is?
Clue 1: HEADER-1T <5+1>
Clue 2:

333333333333333133333336333333363333333333333338333333363333 333233333333333333303333333333333338333333333333333033333333 0a3333333033333336333333353333333633333334333333333333333133 333336333333313333333633333331333333363333333133333333333333 350a30613333333333333337333333333333333033333333333333303333 333333333330333333333333333333333333333333313333333633333334 33330a333333333338333333363333333233333336333333333333333333 333337333333333333333033333336333333343333333633333333333333 3333330a3330306133303631333333333333333333333333333333303333 333333333331333333333333333033333336333333333333333333333333 333333360a33333336333333363333333533333333333333393333333633 333335333333363333333533333333333333363333333633333331333333 36333333310a333333363061333333333333333633333335333333333333 333133333333333333393333333633333333333333333333333733333333 3333333733330a3333333333353333333633333336333333363333333633 333333333333313333333333333331333333333333333233333333333333 323333333633330a33363333333330613333333833303631333333303336 333133333333333333343333333333333335333333333333333533333333 33333330333333330a333333383333333333333334333333363333333133 333333333333323333333333333332333333333333333333333336333333 3233333333333333310a3333333333333334306133333336333333313333 333333333334333333363333333333333333333333343333333633333334 333333363333333433330a33333333333233333333333333373333333333 333331333333363333333233333333333333313333333633333335333333 33333333393333333333330a333133333333333333373061333333333333 333033303631333333333333333733333333333333363333333333333339 3333333333333338333333330a3333333233333333333333303333333633 333335333333333333333233333336333333343333333333333332333333 333333333733333333333333310a33333333333333373333333330613333 333133333333333333373333333633333333333333333333333733333333 33333336333333333333333433330a333333333330333333333333333933 333336333333343333333633333331333333333333333733333336333333 3533333336333333353333333633330a3334333333363333333333333333 306133333333333333333333333633303631333333333333333933333330 333633313333333333333330333333330a33333334333333333333333633 333336333333363333333333333331333333333333333533333336333333 35333333363333333633333333333333360a333333333333333633333336 333333313061333333333333333633333333333333333333333333333332 3333333633333334333333363333333133330a3333333333303333333633 333336333333333333333433333336333333313333333333333333333333 363333333533333333333333393333333333330a33303333333333333330 333333363333333230613333333333333335333333333333333033303631 33333333333333303333333333333330333333330a333333303333333333 333330333333333333333033333333333333303333333033363331333036
3130610a

J-ji... how did you get bold in a GRUB menu?

Anyways, I'm bored, so I thought I'd use my free labor fellow community's knowledge to crack it.

And, Jim, please don't send me stuff like this.

Answer 1

If you

convert the hex to ASCII four times, removing LF characters along the way

you get

1f8b0800ed1aaa5700031d8bc70dc03010c3fe9ee6aace19c775ff1122f8455084a223b14a4c4dd271b1e9170769820e2d271717c76409da7eedc369046f15ef66a632da0f4a3e900b50000000

which as we can see from the beginning bytes is

output from gzip (also clued by G+0 R+8 U-12 B+14: G+0=G, R+8=Z, U-12=I, B+14=P so that is G Z I P)

running it through

gunzip

gives

48656c702120536f6d656f6e6520686173206c6f636b6564206d6520696e206120746f6d62210a

which in ASCII is

Help! Someone has locked me in a tomb![LF]

Answer 2

NOTE: @Will already finished the first half of the question, but it was in a method different from the one I intended. So, I've posted this method here.

---

The time is 5:55 A.M.

Quite a lot of 5, right? Keep this in mind. 5 is very important.

G+0 R+8 U-12 B+14 version 5.55

Once again the mysterious 5 shows up.

The number-letter addition/subtraction can be parsed if we replace the letters with their numerical positions in the alphabet (A = 1, B = 2, Z = 26, etc.) Once parsed, it comes to G Z I P. This is another clue for later.

---

We then come to Jim's GRUB entry and the two clues.

HEADER-1T (5+1)

HEADER is a reference to the decoded word, GZIP (a compression program). -1T stands for do this before you do the GZIP-related thing. <5+1> is referring to the 5 iterations of hexadecimal encoding of Clue 2. The +1 tells us there was a 6th iteration before the GZIP-related thing, which is compressing the data.

---

We then move on to Clue 2, which is

the raw hexadecimal data.
Piecing together the already derived information, and by simply looking at >!the data, we can infer we need to decode the data in 5 iterations, gunzip >!it, then decode the data in one final iteration.

The Unix command is this:

cat clue.txt | xxd -r -p - | xxd -r -p - | xxd -r -p - | xxd -r -p - | xxd -r -p - | gunzip -f | xxd -r -p -

which outputs the following text:

Help! I'm locked in a tomb!

---

What's the meaning of the text? I'll leave that for you to find out...